求所有的碳正离子稳定性的一般规律?还有连在不饱和碳原子上的乙烯式卤原子能否发生取代反应? 碳自由基的稳定性和碳正离子稳定性相同吗?

www.zhiqu.org     时间: 2024-06-01
碳正离子包括一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子
即甲基正离子、乙基正离子、异丙基正离子、叔丁基正离子。
其中稳定性三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子
即叔丁基正离子>异丙基正离子>乙基正离子>甲基正离子
甲基正离子即碳原子上连有3个H+,依次类推
连在不饱和碳原子上的乙烯式卤原子不发生取代反应,发生加成反应,而且当不对称烯烃和卤化烃加成时,氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上,这个经验规律叫做马尔可夫尼可夫规律,简称马氏规律

1,三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子
2,同一级碳正离子比较,如果碳连接了给电子基团,那就能提高碳正离子的稳定性,而给电子效应又分为p-π共轭效应和诱导效应还有σ—p超共轭效应,一般p-π共轭效应大于诱导效应大于σ—p超共轭效应,给电子效应越强碳正离子越稳定。
3,空间效应,碳正离子应该是平面结构.那么过大的取代基,如果破坏了平面结构,那么碳正离子是不稳定的。
4,溶剂效应,溶剂极性越强,碳正离子越不稳定。
5,碳正离子可能有离域现象,比如7个碳的卓离子

三级碳正离子>二级碳正离子>(苯甲基碳正离子>烯丙基式碳正离子>一级碳正离子)括号里都是一级碳正离子

吸电子基团使得碳正离子不稳定,给电子基团(包括共轭)使得碳正离子更稳定。能发生,只不过是条件比较苛刻。 稳定性苯甲基碳正离子大于烯丙基碳正离子大于三级碳正离子大于二级碳正离子大于一级碳正离子。

化学反应中,瞬时碳正离子的相对稳定性对于决定某些反应的主要产物有很关键的影响。 碳正离子的稳定性,一般用“电荷分散”等电性效应来解释〔’,约,例如超共扼效应、共扼效应、诱导效应等。但有时几种效应同时存在,再加邻近基团及化学环境的种种影响,使问题变得很复杂。例如澳乙烯与澳化氢的亲电加成反应,其主要产物是l,1一二澳乙烷而不是1,2一二澳乙烷。从电性效应来看,澳乙烯分子中的诱导效应和户一兄共辆效应使电子云偏移的方向相关离子内能的大小来判断碳正离子的相对稳定性〔’1,找到了一些规律。尤其在判断结构比较复杂的碳正离子时,并不需要比较全部存在的键。例如在丙烯与Hx 份.的亲电加成反应中,仲碳正离子CHJCHC场的稳定反,为了说明反应中瞬时碳正离子 苗CH,CHBr的相对稳定性大于息lcH,:,就必须用共扼效应的作用大于诱导效应来解释。但如果再进一步问为什么时就不易回答。魂妞C习,O /又例如异丁香酚HO一了。、一C封~cHc氏与Hx的亲电加成反应,其主产物是什么?这就需要对碳正离子(l)和(11)的相对稳定性作出判断。但用电性效应不易判断。

如何比较碳正离子的稳定性?~

看碳正离子上连接的集团
1、如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。
2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。
3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。

扩展资料:
稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。
能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。
碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。
例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。这些阳离子与氯离子反应,产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。
碳正离子广泛存在于许多化学反应中,认识碳正离子有利于把握许多复杂化学反应的本质。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。
欧拉教授发现了利用超强酸使碳正离子保持稳定的方法,能够配制高浓度的碳正离子和仔细研究它。他的发现已用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物。
参考资料:百度百科-碳正离子

1.5.4 碳正离子、碳负离子和碳自由基的结构与稳定性


在反应过程中,成键的碳原子由于共价键的断裂方式不同可以形成带有正电荷、负电荷或一个未成对电子的碳原子,这些碳原子分别被称为碳正离子(carbon cations)、碳负离子(carbon anions)或碳自由基(carbon radicals)。


实验事实表明碳正离子和碳自由基具有平面结构,而碳负离子则呈角锥状,因此杂化轨道理论指出在碳正离子和碳自由基中,碳原子都采用sp2杂化方式,并使用3个sp2杂化轨道形成3个σ键,形成一个平面的分子。不同的是,在碳正离子中,2p轨道上没有电子,而在碳自由基中,2p轨道上有一个单电子。


碳负离子的结构与碳正离子或碳自由基不同,因为带负电荷的碳原子最外层有3对成键电子和1对未成键电子,这样的4对电子需要采取相互远离的方式排列,因此碳负离子采用sp3杂化轨道成键,未成键电子对与3个共价键形成一个四面体结构。碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构对比如下图所示。



碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:

(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;
(2)碳正离子或碳自由基是:3°>2°>1°;
(3)碳负离子则是1°>2°>3°。


#伏堂韵# 碳正离子稳定性原因解释排序? -
(17733543884): 你这个是2级烯丙基碳正离子,比较稳定,首先由于碳正离子的2p轨道失去了电子,变成空轨道,因此其具有很强的亲电能力,甲基有弱的给电子效应,出现烷基的给电子超共轭效应,可以稳定碳正离子,因此连接越多甲基便会越稳定,同时不饱和键也有相似但更强的共轭效应,大大提高碳正离子的稳定性(注意丙烯基是没有不饱和键的共轭效应的)

#伏堂韵# 如何比较碳正离子的稳定性?(详细具体点~)所有方法都要列出 -
(17733543884): 三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子 有共轭效应就更稳定 碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易,加成速度也越快,可见碳正离子的稳定性决定烯烃加成的取向.

#伏堂韵# 碳正离子是怎样的形成的
(17733543884): 碳正离子是一种带正电的极不稳定的碳氢化合物.分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的.欧拉教授发现了利用超强酸使碳正离子保持稳...

#伏堂韵# 如何使碳正离子更稳定? -
(17733543884): 正电荷越分散,理论上碳正离子越稳定,通常连接给电子基团可使正电荷分散.连接吸电子基可使稳定性变差.

#伏堂韵# 碳正离子的稳定性大小;1 CH3C+H3CH3 2 CH2=CHC+H2 3 CH3CH2C+H2 4 Cl3CC+HCH3 说明理由 -
(17733543884): 2>1>3>4 由,1.2.3都为供电子效应,增加C+稳定性,而4由于有氯的强吸电效应,使C+越发不稳定 故4最不稳定, 再看1、2、3 1.3都发生的是δ-P超共轭,而2发生的是P-π共轭, 由于δ-P超共轭的效应远远小于P-π共轭,故2最稳定 最后看1、3 在1里面有6个超共轭,而3里面只有2个,故1>3 这样就排出了最后顺序

#伏堂韵# 碳正离子在什么位置最稳定? -
(17733543884): 碳正离子的四个键都与供电子基团相连时,最稳定. 由于碳正离子带正电,亲核试剂都会进攻,为使之稳定,就要想办法减少正电荷密度.那就是为其提供电子呗. 通常在烷烃中,叔碳正离子最稳定,因为三个烷基都可为其供电子.

#伏堂韵# 比较碳正离子的稳定性 -
(17733543884): 比较正碳离子的稳定性主要看碳正离子上连接的集团 1.就AB选项而言,正碳连接的是烷基、H,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hσ键 形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即A的稳定性>B稳定性. 2,现在比较CD选项,如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-π共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定 所以D的稳定性>C 那么与AB比较呢.当然C稳定性>A 故:稳定性D>C>A>B 总结:要使碳正离子更稳定,就要使他的形成更加稳定的结构.pπ共轭很稳定.

#伏堂韵# 碳正离子的稳定性(题目) -
(17733543884): 这是考了桥环化合物桥头碳的刚性问题,刚2113性越强,越不容易变形,碳正5261离子形成完全平面的可能性就越弱.碳正离子如果不能形成平面4102结构,其稳定性就差.形成桥的1653原子数越多,其桥头碳刚性越弱.而第一个由于不是桥环,其没有什么刚版性,所以更容易形成平面.后三个就是桥上碳依次减少,形成平面权的能力也依次减弱.

#伏堂韵# 关于正碳稳定性的问题 -
(17733543884): 你的理解是对的.电荷越集中,对粒子的极化程度就越强,能量就越高,这样的离子越活泼,即越不稳定.例如,叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子,中心碳原子的电荷分散到了周围的碳上,使得...

#伏堂韵# 自由基和碳正离子稳定性比较
(17733543884): 碳的大,碳经过万年就变成煤了,你说稳定不??? 1.5.4 碳正离子、碳负离子和碳自由基的结构与稳定性 在反应过程中,成键的碳原子由于共价键的断裂方式不同可以形成带有正电荷、负电荷或一个未成对电子的碳原子,这些碳原子分别...