碳正离子的稳定性如何比较?

www.zhiqu.org     时间: 2024-06-17

关于碳正离子稳定性比较如下:

一、介质效应

碳正离子在溶液中比在气相中稳定;在溶剂化越大的溶剂中稳定性越大。在考虑碳正离子的稳定性时,它所处的介质环境是至关重要的。例如,碳正离子是在气相还是在溶液中以及溶剂的溶剂化效应大小均有影响。

二、电性效应—诱导与共扼(共振)效应

很明显任何使正电荷中心的电子云密度增加的结构将使碳正离子的稳定性提高。能产生这种效果的结构应具有诱导或共扼效应,在诱导效应下,任何供电子的原子或原子团与碳正离子相连,由于相连基团的排斥电子作用而使正电荷不定域而得以分散,体系趋于稳定,并且一定条件下该类基团越多,正碳离子就越稳定。

反之,任何吸电子的原子或原子团与正碳离子相连,则其稳定性减小。共扼效应则是通过中心碳原子与相连基团形成S一P,P一P,P一π共扼而使电子进入正碳离子的空P轨道而使其正电荷得以分散而稳定,形成的共扼效应越多、越强,碳正离子就越稳定。由此可得结论:

1、纯烷基(氢)连接于碳正离子时稳定顺序为:叔碳>仲碳>伯碳>CH3

2、连接于碳正离子的原子或原子团的稳定效应:R2N一>RO一>A一>RCH=CH一>烷基>H

3、在芳基原子团的苯环的对位取代基对邻近的正离子中心的稳定作用大小为:RO一>R一>H>卤素>一CN>一NO2

三、环状正离子的稳定性

环状正离子的稳定性取决于是否具有芳香性。具有芳香性的环状离子都比较稳定。环状共轭多烯具有(4n+3)员环和(4n+2)个二电子时,具有芳香性。如环丙基正离子,草离子均较稳定。

四、空间效应---B张力

当反应物分子由SP3杂化的四面体结构变成SP2杂化的正离子时,空间拥挤程度减小,即B张力减少,B张力减小得越多的正碳离子越易生成,且越稳定。如(CH3)3C+比CH3+:稳定,B张力减少较多是原因之一。

五、结构上的影响

越趋于平面构型的碳正离子越稳定,某些情况下如桥环化合物的桥头碳上由于刚性难以形成平面构型,故桥头碳正离子极不稳定,难以形成。



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#狐董壮# 怎样判断碳正离子的稳定性? -
(17240937426): CH3-O-C6H4-CH2+>CH3-C6H4-CH2+>C6H5-CH2+>Cl-C6H4-CH2+>NO2-C6H4-CH2+ 苯环上连接给电子基,会让正离子稳定,给的越多,就越稳定,反之,连接吸电子基,造成正离子不稳定(你想啊,本来就缺电子带正电了,你还吸,那能稳定吗),吸的越多越不稳定. CH3O连接到苯环上属于给电子基,给电子能力大于CH3.

#狐董壮# 同级 碳正离子稳定性,怎么比较 -
(17240937426): 碳正离子, 顾名思义就是缺电子物种. 判断其稳定性先从两方面出发: 1 正离子中心的临近位置给电子基团越多, 该碳正离子越稳定 2 碳正离子的构型是平面结构, 如果临近位置有双键或者其他可以发生共轭的体系, 如苯环, 可以形成共轭,因此使该碳正离子稳定. CH3C+H2CH3和CH3C+H2C2H5的比较, 后者多一个甲基给电子, 因此后者略微稳定一些. CH3CH=CHC+H2和CH32C=CHC+H2的比较, 虽然两者都有烯丙基双键共轭, 但后者多一个甲基给电子, 所以后者略微稳定一些.

#狐董壮# 碳正离子稳定性比较 -
(17240937426): 对啊,你说的正确,第一个与碳正离子相连的是乙基,第二个是甲基.

#狐董壮# 碳正离子稳定性比较?见 下图的两个碳正离子 比较稳定性 - 作业帮
(17240937426):[答案] 碳正离子稳定性:3级>2级>1级,带点的C连的C多的稳定 这里两个同级,应该就比较附近的C,左边的稳定吧(没画的部分我当H理解)

#狐董壮# 比较下列碳正离子稳定性 -
(17240937426): 应该是A要稳定些 原因如下: 首先环丙烯正离子是符合休克而规则(4n+2),可以判断出具有芳香性,而具有芳香性的物质就是那些高度不饱和但是化学性质稳定的物质所具有的性质,比如说苯.相比之下,丙烯正离子就不是那么稳定了. 直链碳正离子由于分子中广泛存在着σ与P的超共轭现象,若共轭键越多就越稳定,因此支链连在碳正离子上越多就越稳定.比如说叔碳正离子比仲碳正离子稳定.另外如果存在不饱和键,就可能出现P和π的超共轭现象,使的稳定性提高. 从这个角度上看,应该是环状要稳定点,因为环状结构他的超共轭体系可能会更多.

#狐董壮# 碳正离子稳定性比较?
(17240937426): 碳正离子稳定性:3级>2级>1级,带点的C连的C多的稳定 这里两个同级,应该就比较附近的C,左边的稳定吧(没画的部分我当H理解)

#狐董壮# 这种碳正离子的稳定性怎么排列,我想知道方法,谢谢大家 -
(17240937426): 芳香性碳正(比如环庚三烯正离子,环丙烯正离子)>苯甲,烯丙型碳正>三级碳正>二级碳正>一级碳正>甲基碳正>反芳香性碳正(比如环戊二烯正离子)sp3碳正>sp2碳正>sp碳正

#狐董壮# 如何比较碳正离子的稳定性 -
(17240937426): 稳定性从大到小应该是:2>1>4>3碳正离子肯定是缺电子,你看看附近的基团是什么样的.如果是吸电子的,就会更不稳定,如果是推电子的,就会稳定.至于基团吸或者推电子的强弱,就翻...